Frank Fairey est né et a grandi à Charleston (Caroline du Sud). Une figure emblématique du street art, Frank Shepard Fairey est connu sous le nom de OBEY. Considéré comme l’un des pionniers du street art des années 1990. Son père était à cette époque médecin. Il s'est plongé dans l'art en 1984, à l'âge de 14 ans, et a commencé à dessiner pour des t-shirts et des skateboards . Fairey a été diplômé du lycée de Wando (Wando High School) en 1988. Tout en entrant à l'école Rhode Island School of Design (RISD) en 1989, il a créé la campagne de stickers André the Giant Has a Posse, donnant la campagne Obey Giant. La campagne est devenue, selon les mots de Fairey, une « expérience en phénoménologie. » Il a reçu le diplôme de RISD en 1992, avec une maîtrise en arts dans l'illustration , et il réside actuellement à Los Angeles, en Californie, avec sa femme Amanda et ses filles Vivienne et Madeline.
En utilisant le slogan "The Medium is the Message" emprunté à Marshall McLuhan, Fairey est devenu l'un des artistes les plus connus des années 2000. À l'origine du groupe de conception graphique de BLK/MRKT avec d'autres graphistes et l'artiste Dave Kinsey, Fairey a quitté en 2003 et est entré dans Studio Number One . En 2004, Fairey, Robbie Conal et Mear One ont réalisé, pour le collectif Post Gen, une série de posters "anti-war, anti-Bush" pour une campagne de Street art intitulée "Be the Revolution".
Son travail est présent dans les collections du Smithsonian, du Los Angeles Country Museum of Art, du Musée d'Art Moderne de New York, du Victoria and Albert Museum de Londres. Sa première rétrospective muséale Supply & Demand (du même nom que son livre) s'est ouverte à Institute of Contemporary Art de Boston, du 6 février au 16 août 2009. Il a continué néanmoins ses activités de graffiti, ce qui lui a encore valu une arrestation en février 2009.
Fairey est aussi DJ dans de nombreux clubs sous les noms de DJ Diabetic et Emcee Insulin car il est diabétique.
Il siège au comité de Reaching to Embrace the Arts, une association qui fournit des fournitures artistiques aux écoles et aux étudiants dans le besoin